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A polymorphic form of 4,4-dimethyl-8-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl 3-indolyl ketone, an indole alkaloid extracted from Aristotelia chilensis (maqui)
Indexado
WoS WOS:000327941600020
Scopus SCOPUS_ID:84890098451
DOI 10.1107/S0108270113025523
Año 2013
Tipo artículo de investigación

Citas Totales

Autores Afiliación Chile

Instituciones Chile

% Participación
Internacional

Autores
Afiliación Extranjera

Instituciones
Extranjeras


Abstract



The title compound [systematic name: (4,4-dimethyl-8-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl)(1H-indol-3-yl)methanone], C20H22N2O, (II), was obtained from mother liquors extracted from Aristotelia chilensis (commonly known as maqui), a native Chilean tree. The compound is a polymorphic form of that obtained from the same source and reported by Watson, Nagl, Silva, Cespedes & Jakupovic [Acta Cryst. (1989), C45, 1322-1324], (Ia). The molecule consists of an indolyl ketone fragment and a nested three-ring system, with both groups linked by a C-C bridge. Comparison of both forms shows that they do not differ in their gross features but in the relative orientation of the two ring systems, due to different rotations around the bridge, as measured by the O=C-C=N torsion angle [130.0 (7)degrees in (Ia) and 161.6 (2)degrees in (II)]. The resulting slight conformational differences are reflected in a number of intramolecular contacts being observed in (II) but not in (Ia). Regarding intermolecular interactions, both forms share a similar N-H center dot center dot center dot O synthon but with differing hydrogen-bonding strength, leading in both cases to C(6) catemers with different chain motifs. There are marked differences between the two forms regarding colour and the (de) localization of a double bond, which allows speculation about the possible existence of different variants of this type of molecule.

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Disciplinas de Investigación



WOS
Crystallography
Scopus
Sin Disciplinas
SciELO
Sin Disciplinas

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Colaboración Institucional



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Autores - Afiliación



Ord. Autor Género Institución - País
1 PAZ-ROBLES, CRISTIAN FABIAN Hombre Universidad de Concepción - Chile
2 BECERRA-ALLENDE, JOSE VIOLIDO Hombre Universidad de Concepción - Chile
3 SILVA-JIMENEZ, MAURICIO Hombre Universidad de Concepción - Chile
4 Freire, Eleonora Mujer COMIS NACL ENERGIA ATOM - Argentina
Univ Nacl Gen San Martin - Argentina
Centro Atomico Constituyentes - Argentina
Universidad Nacional de San Martín - Argentina
5 BAGGIO, R Hombre COMIS NACL ENERGIA ATOM - Argentina
Centro Atomico Constituyentes - Argentina

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Origen de Citas Identificadas



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Citas Identificadas: 75.0 %
Citas No-identificadas: 25.0 %

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Citas Identificadas: 75.0 %
Citas No-identificadas: 25.0 %

Financiamiento



Fuente
ANPCyT
Project Fondecyt
University of Concepción

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Agradecimientos



Agradecimiento
The authors acknowledge financial support given by project Fondecyt No. 3130378 and the University of Concepcion, and also ANPCyT (grant No. PME 2006-01113) for providing funds for the purchase of the Oxford Gemini CCD diffractometer.

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