RESUMEN: Este artículo examina las trayectorias profesionales de docentes que trabajan en diferentes programas de reinserción y reingreso escolar dentro de un contexto formativo donde el profesorado no es habilitado con herramientas para el trabajo en contextos de exclusión social y escolar y con estudiantes con dificultades en su trayectoria escolar. La investigación, de enfoque biográfico-narrativo, se basa en las experiencias de dieciocho docentes con el objetivo de comprender las concepciones y prácticas educativas en programas de reinserción y reingreso escolar en Chile. Un hallazgo clave es la particular analogía que estos profesionales establecen entre sus experiencias personales en contextos de desigualdad y lo vivenciado por sus estudiantes, lo que, en muchos casos, reafirma sus motivos de estudiar pedagogía y trabajar en estos programas. Además, estos profesionales resaltan vínculos y prácticas pedagógicas especificas en estos entornos. Se concluye que las biografías de los profesionales de estos docentes juegan un papel central en su formación y desempeño profesional.