El artículo analiza, desde una perpectiva institucional, los últimos 80 años de evolución de la dirección escolar en Chile. El material de base son las diferentes normas que han regido a la educación pública de nuestro país. El trabajo se estructura en cuatro períodos de la historia educacional de Chile: 1929-1949; 1949-1978; 1978-1991; 1991-2009. A través de su revisión se explora la historia y evolución de la función directiva escolar. Se discute y concluye, entre otros aspectos, sobre la identidad y prestigio que ha tenido la dirección escolar, la formación que han recibido los directivos, las funciones y atribuciones que se le han asignado en el tiempo. Todos elementos centrales para enriquecer la discusión actual sobre esta dimensión clave para el mejoramiento de la educación chilena.