Resumen Este trabajo desarrolla el problema del incumplimiento de las penas alternativas desde una perspectiva amplia (no localizada en un sistema jurídico concreto), tomando en cuenta su relevancia político criminal y estudiando su tratamiento normativo. Se sostiene que existe una necesidad sistémica de responder ante el incumplimiento de una pena, se describe el problema que genera la imposibilidad de una ejecución forzada de las penas que se cumplen en libertad y las posibilidades de reacción del sistema penal ante tal incumplimiento. Estas posibilidades se analizan desde las propuestas que se han realizado desde las dos principales teorías de los fines de la pena (retribucionismo y utilitarismo), tomando especialmente en cuenta el lugar que debe ocupar la ejecución de una pena privativa de libertad en ese contexto. Finalmente, se realiza un estudio normativo y jurisprudencial de las consecuencias que el sistema penal chileno prevé en casos de incumplimiento de las penas alternativas, utilizando las propuestas revisadas anteriormente para analizarlas críticamente.