Este trabajo recoge una experiencia de asesoramiento realizada a un conjunto de escuelas de la Región Metropolitana de Chile, para el diseño e implementación de un plan de desarrollo inclusivo, a partir de la propuesta de la Guía para la Inclusión Educativa. Dicho plan buscó identificar y abordar barreras a la inclusión, detectadas por el colectivo y con el apoyo de un asesor externo denominado amigo crítico. El artículo puntualiza en la comprensión de este rol, como pieza importante de una estrategia de asesoramiento colaborativo. Por medio de un estudio de casos y un análisis cualitativo, se caracterizan los diversos posicionamientos y estrategias desplegadas por estos asesores, a partir de la identificación de dos ejes centrales: el del control/autonomía y según los focos reflexivo/instrumental. Los resultados permiten problematizar respecto de las condiciones, implicancias y desafíos para el trabajo de asesoramiento colaborativo, desde un enfoque inclusivo, en el contexto de la educación municipal.