Resumen: El artículo estudia la evolución de los demostrativos como antecedentes de las cláusulas relativas oblicuas introducidas por las preposiciones ''en'' y ''con'' entre los siglos XVI y XIX. El artículo se centra en los fenómenos diacrónicos vinculados con esta estructura gramatical: la pervivencia de la forma etimológica del demostrativo (el en que/el con que); la expansion de la variante reforzada (aquel en que/aquel con que); la consolidación de la concordancia de numero en las relativas con los pronombres quien y cual. El análisis toma como referencia las muestras obtenidas de tres corpus históricos: el CORDE, el de Davies y un corpus formado por textos de inmediatez comunicativa.