Resumen: Desde el proceso de redemocratización, Uruguay ha tenido que enfrentar diversos cambios en el sistema internacional, y más inmediatamente en el contexto económico y político regional, lo que ha derivado en la realización de sustanciales cambios en la política exterior del país. A partir del estudio de los principales cambios en materia de política externa, desde la apertura democrática (1985), con especial atención en los principios sobre los que se ha estructurado la política exterior desde inicios del s. XXI, más específicamente desde la asunción como gobierno de la coalición de partidos Frente Amplio (FA) en 2005, el presente trabajo analiza cuáles han sido los dilemas en materia de inserción internacional que Uruguay ha tenido que enfrentar y sus consecuencias. Para ello resulta fundamental identificar los roles y posturas de los principales decisores gubernamentales (eje Presidente, Ministro de Relaciones Exteriores, Servicio Exterior), así como las diferentes posturas al interior de la sociedad uruguaya en dicho período. En este sentido fue fundamental realizar un análisis crítico de la agenda vinculada a las negociaciones comerciales con Estados Unidos durante el primer gobierno de Tabaré Vázquez (20052010). Para ello, me he basado en el análisis de fuentes primarias, es decir, documentos emitidos por órganos oficiales del Estado uruguayo así como de organismos regionales, principalmente el MERCOSUR, y en fuentes de prensa del mismo período. Para tal efecto se empleó el abordaje constructivista de las Relaciones Internacionales, con el objetivo de identificar qué identidades estuvieron en debate y cual prevaleció. Las conclusiones señalan que Uruguay se debatió entre dos identidades estatales, la de miembro del MERCOSUR, distante de Estados Unidos, y la de Estado no tan comprometido con el bloque regional y próximo a Estados Unidos, prevaleciendo la primera, aunque sin consolidarse plenamente, pues sobreviven condiciones tales que pueden reiniciar la discusión de identidad del país en el futuro.