Colección SciELO Chile

Departamento Gestión de Conocimiento, Monitoreo y Prospección
Consultas o comentarios: productividad@anid.cl
Búsqueda Publicación
Búsqueda por Tema Título, Abstract y Keywords



Thermodynamic and geometric study of diasteroisomeric complexes formed by racemic flavanones and three cyclodextrins through NMR
Indexado
WoS WOS:000314898300014
DOI 10.1007/S10847-012-0153-5
Año 2013
Tipo artículo de investigación

Citas Totales

Autores Afiliación Chile

Instituciones Chile

% Participación
Internacional

Autores
Afiliación Extranjera

Instituciones
Extranjeras


Abstract



The main purpose of this work was to study the chiral recognition thermodynamics of inclusion complexes formed by flavanones and beta-cyclodextrins, and its relation with the inclusion geometries, through NMR experiments. By using the racemic mixtures of (+/-)-flavanone (FL) and (+/-)-2'-hydroxyflavanone (2'OHFL), diasteroisomeric complexes were formed employing beta-cyclodextrin (beta CD), (2-hydroxypropil)-beta-cyclodextrin (HP beta CD) and heptakis-(2,6-O-dimethyl)-beta-cyclodextrin (DM beta CD). H-1 NMR experiments of the complexes showed enantiodifferentiation for FL/beta CD, FL/HP beta CD, FL/DM beta CD, 2'OHFL/HP beta CD and 2'OHFL/DM beta CD complexes, so they were able to be studied by obtaining the stoichiometry (1:1 for each complex), association constants (Ka), Ka ratios, and thermodynamics (Delta H, Delta S and Delta G). The results show that Ka values decrease with increasing temperature and that Ka ratio values removed from 1 not always reflect better enantiodiscrimination by NMR. Thermodynamics (Delta H and Delta G) show an exothermic and spontaneous formation of the complexes. Since the results were established for each couple of diasteroisomeric complexes separately, comparison of thermodynamics between them was possible, concluding that one half of the couples of diasteroisomeric complexes present chiral recognition due to enthalpic phenomena and the other half due to entropic phenomena. Additionally, ROESY experiments were performed to estimate the inclusion geometry of the complexes, which are in good agreement with the thermodynamic and Ka results.

Métricas Externas



PlumX Altmetric Dimensions

Muestra métricas de impacto externas asociadas a la publicación. Para mayor detalle:

Disciplinas de Investigación



WOS
Chemistry, Multidisciplinary
Scopus
Sin Disciplinas
SciELO
Sin Disciplinas

Muestra la distribución de disciplinas para esta publicación.

Publicaciones WoS (Ediciones: ISSHP, ISTP, AHCI, SSCI, SCI), Scopus, SciELO Chile.

Colaboración Institucional



Muestra la distribución de colaboración, tanto nacional como extranjera, generada en esta publicación.


Autores - Afiliación



Ord. Autor Género Institución - País
1 ACUNA-ROUGIER, CRISTINA LUCIA Mujer Universidad de Chile - Chile
2 OLEA-AZAR, CLAUDIO ALBERTO Hombre Universidad de Chile - Chile

Muestra la afiliación y género (detectado) para los co-autores de la publicación.

Origen de Citas Identificadas



Muestra la distribución de países cuyos autores citan a la publicación consultada.

Citas identificadas: Las citas provienen de documentos incluidos en la base de datos de DATACIENCIA

Citas Identificadas: 28.57 %
Citas No-identificadas: 71.43 %

Muestra la distribución de instituciones nacionales o extranjeras cuyos autores citan a la publicación consultada.

Citas identificadas: Las citas provienen de documentos incluidos en la base de datos de DATACIENCIA

Citas Identificadas: 28.57 %
Citas No-identificadas: 71.43 %

Financiamiento



Fuente
FONDECYT
CONICYT

Muestra la fuente de financiamiento declarada en la publicación.

Agradecimientos



Agradecimiento
C. A. R thanks D. S. for proofreading, CONICYT PhD scholarship, Fondecyt 11080038 and CONICYT 24091026 projects.

Muestra la fuente de financiamiento declarada en la publicación.